แม้จะเติบโตมาจากเงาของพี่ชายชื่อดังอย่างฟิลิปโป อินซากี แต่ซิโมเน อินซากี กลับพิสูจน์ให้เห็นว่าเขามีเส้นทางฟุตบอลของตัวเองที่มั่นคงและประสบความสำเร็จไม่แพ้กัน โดยเฉพาะบทบาทในฐานะโค้ชที่พาอินเตอร์ มิลาน กลับมาทวงความยิ่งใหญ่ทั้งในอิตาลีและเวทียุโรป ก่อนจะแยกทางกันล่าสุด และเตรียมเริ่มต้นบทใหม่ของชีวิตในซาอุดีอาระเบีย พร้อมค่าจ้างระดับมหาศาล
ซิโมเน อินซากี เกิดเมื่อวันที่ 5 เมษายน ค.ศ. 1976 ที่เมืองปิอาเชนซา ประเทศอิตาลี เขาเริ่มต้นอาชีพนักเตะกับทีมบ้านเกิดอย่างปิอาเชนซา ก่อนจะถูกส่งยืมตัวไปหลายสโมสรในช่วงแรกของอาชีพ ไม่ว่าจะเป็นคาร์ราราเนเซ่, โนวารา และลูเมซซาเน กระทั่งในฤดูกาล 1998–1999 เขาเริ่มฉายแววเด่นเมื่อยิง 15 ประตูจาก 30 นัดให้กับปิอาเชนซาในเซเรีย อา จนลาซิโอคว้าตัวไปร่วมทีมในปี 1999
แม้จะไม่ประสบความสำเร็จในระดับเดียวกับพี่ชายอย่าง ฟิลิปโป อินซากี แต่ซิโมเนก็เป็นส่วนหนึ่งของลาซิโอชุดคว้าดับเบิลแชมป์ในฤดูกาล 1999–2000 ทั้งเซเรีย อาและโคปปา อิตาเลีย เขาค้าแข้งกับอินทรีฟ้าขาวจนถึงปี 2010 ก่อนจะแขวนสตั๊ดและผันตัวมาเป็นโค้ชเยาวชนของสโมสร
หลังจากใช้เวลากว่า 6 ปีในการบ่มเพาะประสบการณ์กับทีมเยาวชนของลาซิโอ เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นเฮดโค้ชชั่วคราวในปี 2016 ก่อนจะกลายเป็นกุนซือเต็มตัว โดยพาลาซิโอคว้าแชมป์โคปปา อิตาเลีย 1 สมัย และอิตาเลียน ซูเปอร์คัพอีก 2 สมัย พร้อมแสดงสไตล์การเล่นที่ดุดัน ยืดหยุ่น และวางแท็คติกได้เฉียบขาด โดยเฉพาะแผน 3-5-2 ที่กลายเป็นเอกลักษณ์ของเขา
ในปี 2021 ซิโมเน อินซากี ตัดสินใจย้ายมาคุมอินเตอร์ มิลาน ต่อจากอันโตนิโอ คอนเต้ ซึ่งพาทีมคว้าแชมป์เซเรีย อา ท่ามกลางความกดดันมหาศาล แต่เขากลับแสดงให้เห็นถึงวุฒิภาวะและความสามารถในการคุมทีมระดับท็อปอย่างแท้จริง อินซากีพาอินเตอร์คว้าแชมป์โคปปา อิตาเลีย 2 สมัยซ้อน (2022, 2023), ซูเปอร์โคปปา อิตาเลียนา 3 สมัย (2021, 2022, 2023) และที่สำคัญที่สุดคือการนำทีมทะลุเข้าชิงยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ในฤดูกาล 2022–23 แม้จะพ่ายแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ไปอย่างหวุดหวิด 0-1 แต่ก็ได้รับคำชมอย่างกว้างขวางในฐานะหนึ่งในกุนซือระดับแถวหน้าของยุโรป
ฤดูกาล 2023–24 เขายังพาอินเตอร์ มิลาน ผงาดคว้าแชมป์กัลโช่ เซเรีย อา ได้อีกครั้ง พร้อมสร้างสถิติใหม่ให้กับสโมสร และปิดฉากซีซั่นด้วยผลงานที่โดดเด่นทั้งในเกมรุกและรับ แต่ในฤดูกาลล่าสุด 2024–25 แม้อินเตอร์ จะยังมีผลงานที่ดี แต่ก็ต้องอกหักถึงสองถ้วย เมื่อพวกเขาจบด้วยอันดับ 2 ของ เซเรีย อา โดยเป็นรองแชมป์ตามหลังนาโปลีแค่คะแนนเดียว นอกจากนี้ยังผ่านเข้าไปในรอบชิงชนะเลิศ ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก ได้อีกครั้ง โดยเฉพาะรอบรองที่ชนะ บาร์เซโลน่า อย่างดุเดือด 7-6 (รวมสองนัด) แต่สุดท้ายในนัดชิงฯ ที่มิวนิค อินเตอร์ถูก ปารีส แซงต์-แชร์กแมง ถล่มขาดลอยถึง 0-5 ซึ่งนับเป็นผลงานที่ย่ำแย่อย่างมากในรอบชิงชนะเลิศ
อินซากี ตัดสินใจแยกทางกับอินเตอร์ มิลานอย่างเป็นทางการในเดือนมิถุนายน 2025 ทำให้เขาจบการคุมทีมนี้ด้วยผลงาน 6 ถ้วยใน 4 ปี และล่าสุด สื่อในอิตาลีและตะวันออกกลางรายงานตรงกันว่า ซิโมเน อินซากี กำลังจะเซ็นสัญญาคุมทีมชั้นนำในศึกโปรลีก ซาอุดีอาระเบีย อย่าง อัล-ฮิลาล ด้วยค่าจ้างมหาศาล สูงถึง 25–26 ล้านยูโรต่อปี สูงเป็นอันดับต้น ๆ ของโลกสำหรับโค้ช
เส้นทางแห่งความสำเร็จของ ซิโมเน อินซากี ยังคงดำเนินต่อไป แม้จะย้ายไปหาความท้าทายใหม่ในซาอุดีอาระเบีย แต่เขาก็ได้ขึ้นชื่อว่าเป็นกุนซือที่ประสบความสำเร็จอย่างมาก ในโลกฟุตบอลปัจจุบัน
